Dimitrios I. Apostolakis wurde 1986 in Athen geboren. Von klein auf erhielt er Unterricht in byzantinischer Musik von seinem Vater, dem Erzpresbyter Ioannis Apostolakis, sowie für einen kurzen Zeitraum von dem verstorbenen ersten Kantor Christos Hatzinikolaou.
Von 2002 bis 2008 nahm er am Unterricht des renommierten Archon Meister der großen Kirche Christi, Grigorios Daravanoglou teil, wo er im Typikon der Kirche und dem Singen im patriarchalischen Stil gelehrt wurde, sowie ein Diplom für byzantinische Musik erhielt. Parallel zu seinen Studien der byzantinsichen Musik, schloss er 2009 sein Studium der Theologie an der Universität Athen ab, wo er auch 2014 seinen Master mit dem Schwerpunkt Altes Testament abgeschlossen hat.
Seit 2014 erhält er nicht nur Unterricht in Paläographie durch den ersten Kantor und Gründer des Institutes „Schule der Psaltiki“, Konstantinos Fotopoulos, sondern widmet sich seit Oktober 2016 auch seiner Doktorarbeit an der musikalischen Fakultät der Ionischen Universität, wo er sich mit der psaltischen Tradition des Kloster Ioannis des Theologen auf der Insel Patmos beschäftigt. Zeitgleich setzt er sich auch mit traditioneller griechischer und ottomanischer Musik durch das Erlernen des Blasinstrumentes Nev bei Nikos Paraoulakis auseinander.
Für viele Jahre war er zweiter Kantor im Kloster zur Entschlafung Marias in Penteli und in der metropolitischen Kirche zum Hl. Dimitrios in Petroupoli. Im Jahr 2015 übernahm er mit dem Segen Seiner Eminenz, dem Metropoliten von Austria Arsenios, die Leitung des rechten Chores in den Kirchen zur Hl. Dreifaltigkeit und zum Hl. Georg in Wien, sowie die Leitung des byzantinischen Chores der Metropolis von Austria.
Seit 2014 lebt und arbeitet er in Wien.